macOS Sierraに切り替えて困ったことのひとつがVPNにPPTPが使えなくなってL2TP/IPsecに切り替えるハメになるのは周知のこと。
だけど、そのL2TP/IPsecで繋いでみると以前はアクセスできていたネットワークセグメントに繋がらない！というサプライズ。
例えばVPN用ルーターがDMZにあって、そこからPublicへ繋ぎたい！なのにどうして繋がらないの！みたいな場合ですね。

確認してみると、VPNを繋いでもGatewayはインターネット側を向いたままで、対向ルータ以外のネットワークへ接続するとインターネットへ要求するという、考えてみりゃ当たり前の状態に。

「すべてのトラフィックをVPN経由で送信」のオプションを使えば問題ないのかとも思ったのですが、それでは繋がらないネットワークも存在しちゃったので、面倒くさがらずにルーティングを設定しないとダメなんですね。
以前のmacOSなら繋がったのに。

ということで、すごく適当なAppleScriptの出番です。

set VPNName to "**********"
set RootPW to "**********"

tell application "System Events"
tell current location of network preferences
  set VPNservice to service VPNName
  set isConnected to connected of current configuration of VPNservice
  if isConnected then
    tell application "Terminal"
      activate
      do shell script "sudo route delete ***.***.***.***/**" password RootPW with administrator privileges
      quit
    end tell
    disconnect VPNservice
  else
    connect VPNservice
    delay 10
    tell application "Terminal"
      activate
      do shell script "sudo route add -net ***.***.***.***/** ***.***.***.***" password RootPW with administrator privileges
      quit
    end tell
  end if
end tell
end tell

VPNの設定名をVPNNameに、Mac本体の管理者パスワードをRootPWに設定します。
あとはdo shell script内にルート追加コマンドがあるので、ここに必要な情報を記述します。
以上が完成したらアプリケーションとして保存すれば完成です。

VPN接続に10秒以上を要する環境の場合、delay 20を30でも60でも3600でも好きな秒数に増やしてください。

VPN未接続状態でクリックすると「VPN接続してからルーティングを追加」します。
VPN接続状態でクリックすると「ルーティングを削除してからVPN切断」します。
VPNのトグルスイッチやー。
Dockにでも置けば便利じゃないかと思います。

備忘録なので具体的な部分は割愛しています。

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